順序規(guī)則（sequence rule）是為解決連接在手性（見手征性）原子上的各個基團之先后順序而制定的一個規(guī)則。這個規(guī)則是由CK。英戈爾德等人在提出以R、S法標(biāo)記分子的構(gòu)型時提出的。順序規(guī)則直接以不對稱碳原子本身的結(jié)構(gòu)為依據(jù)，擺脫了投影結(jié)構(gòu)式的一些規(guī)定的干擾，簡單而迅速地確定某一手性因素的構(gòu)型。順序規(guī)則能夠普遍應(yīng)用于構(gòu)型的確定。

　　規(guī)則內(nèi)容

　　（1）原子：原子序數(shù)大的排在前面，同位素質(zhì)量數(shù)大的優(yōu)先。

　?。?）雜原子上孤電子對當(dāng)作最小的取代基。

　?。?）若取代基中心原子相同者，則逐輪依次比較與中心原子相連的原子的原子序數(shù)大?。蝗缛韵嗤?，再依次逐輪外推，直至比較出較優(yōu)基團為止。且在逐輪依次比較時，還有優(yōu)先方向原則，即遇到不同點時，優(yōu)先比較各自較優(yōu)基團上的取代基。

　　C5與C3連的原子相同，接著依次比較下一層的取代基，如從O上取代基來比較，C5的O上連C，C3的O上連H，則C5取代基優(yōu)于C3取代基；如從C上取代基來比較，C6連（C，H，H），C2連（C，C，H），則C3取代基優(yōu)于C5取代基，此時優(yōu)先從較優(yōu)的O取代基進行比較。因此C5取代基優(yōu)于C3取代基，C4手性構(gòu)型為R。

　?。?）若為同位素，質(zhì)量數(shù)大者為較優(yōu)基團，如：D；對于可以通過逐輪依次比較原子序數(shù)而排列出優(yōu)先次序的取代基，則這條規(guī)則不使用；

　　（5）若取代基上含有雙鍵、三鍵或芳環(huán)，可以認(rèn)為雙鍵中心碳原子連有兩個相同原子，三鍵中心碳原子連有三個相同原子，芳環(huán)中心碳原子連有兩個或三個相同原子，其中一個為實原子（real atom），其他為虛原子（phantom atom，括弧內(nèi)原子）

　　其中，規(guī)定虛碳原子上不再連任何原子，或認(rèn)為連的原子為零，甚至小于雜原子所含有的孤電子對。以乙炔基和苯基為例進行分析，C1上連（C、C、C）Ci上連（C、C、C），此時未能比較出結(jié)果，接著進行下一輪比較；C2為實碳，連有（C、C、H），C3和C4為虛碳，不再連有任何原子，或認(rèn)為連的原子為零。Cii和Ciii為實碳，均連有（C、C、H）；而Civ為虛碳，不再連有任何原子，Cii與C2相同，Ciii優(yōu)于C3，Civ與C4相同。因此苯基優(yōu)先于乙炔基。

　　（6）飽和基團：如果第一個原子序數(shù)相同，則比較第二個原子的原子序數(shù)，依次類推。

　?。?）不飽和基團：可看作是與兩個或三個相同的原子相連。

　?。?）若與雙鍵碳原子相連的基團互為順反異構(gòu)時，Z型先于E型。R構(gòu)型優(yōu)于S構(gòu)型。

　　次序規(guī)則主要應(yīng)用于烷烴的系統(tǒng)命名和烯烴中幾何異構(gòu)體的命名。

　　烷烴的系統(tǒng)命名：如果在主鏈上連有幾個不同的取代基，則取代基按照“次序規(guī)則”依次列出，優(yōu)先基團后列出。